1980'lerde, Timberland'ın başarısı artarak devam etti. Şirket, sadece iş ayakkabılarıyla sınırlı kalmayıp, yürüyüş ayakkabıları ve dış mekan giysileri üretmeye başladı. Timberland'ın "Yellow Boot" modelinin ikonik tasarımı ve dayanıklılığı, markanın kalitesinin bir sembolü haline geldi. Bu dönemde, Timberland’ın ürünleri, açık hava etkinliklerinde ve günlük yaşamda geniş bir kullanıcı kitlesine hitap etmeye başladı.
1990'larda, Timberland, çevresel sürdürülebilirlik konularında önemli adımlar attı. Şirket, çevre dostu üretim yöntemleri ve geri dönüştürülmüş malzemeler kullanma konusunda taahhütlerde bulundu. Timberland, “Earthkeepers” adlı çevre dostu ürün serisini tanıttı. Bu seri, geri dönüştürülmüş malzemelerden üretilmiş, çevreye duyarlı ürünler sundu. Ayrıca, markanın yeşil üretim süreçlerine yönelik çabaları, çevre bilincine sahip tüketiciler arasında takdir topladı.
2000'lerin başında, Timberland, markasını sadece bir dış mekan giyim markası olarak değil, aynı zamanda bir yaşam tarzı markası olarak konumlandırdı. Şirket, şehir giyimi ve sokak modası ile entegre olan koleksiyonlar geliştirdi ve genç tüketicilere hitap eden stil sahibi ürünler sundu. Bu dönemde, Timberland, dünya genelinde birçok perakende mağazası açarak küresel pazarını genişletti.
2010'larda, Timberland, teknolojik yeniliklere ve sürdürülebilirliğe daha fazla odaklandı. Şirket, yeni kumaş teknolojileri ve su geçirmezlik çözümleri ile ürünlerinin performansını artırmaya devam etti. "Timberland PRO" serisi, iş yerlerinde zorlu koşullara dayanıklı ayakkabılar sunarak, endüstri standartlarını belirledi. Ayrıca, Timberland, çevresel sürdürülebilirlik konusundaki taahhütlerini sürdürerek, ürünlerinde daha fazla geri dönüştürülmüş malzeme kullanmaya ve üretim süreçlerinde enerji verimliliğini artırmaya yönelik adımlar attı.